Монета 10 рублей Дорогобуж

Впервые город упоминается в "Грамоте о погородье и почестье" среди других смоленских городов в 1150 году. Вместе с Вязьмой и Смоленском, Дорогобуж в 1403 году присоединяется к Великому Литовскому княжеству. А спустя 100 лет, входит в состав Великого Московского княжества. До 1667 года, город постоянно переходит из рук в руки, но Андрусовское перемирие окончательно передает Дорогобуж России.

Старая Смоленская дорога, проходящая через город, являлась тогда кратчайшим сухопутным путем из России в Европу. По этой же дороге в 1812 году отступали в Москву русские войска, а потом преследовали отступающую армию Наполеона. Эта же дорога была переломным пунктом смоленского ополчения и на ней развивали свои активные действия партизаны под командованием Ермолая Васильева. 26 октября 1812 года Дорогобуж освобождают от французских войск. Генерал М.А. Милорадович, командовавший войском, не позволил французам навести второй мост, по которому они планировали перебираться через реку Осьма. Вследствие этого, французское войско имело довольно большие потери. В честь победы в сражении в городе установили памятник героям войны.